Выступал за команду КВН УГГУ "Качели" из Екатеринбурга в 2011 г. Дважды финалист "Comedy Баттл". Участник "Comedy Club". Победитель фестиваля "Большая разница" Одесса в 2012 г. Участник телепроекта "Рассмеши комика" и "Пародайс" в 2013 г. Олег озвучивал персонажей в передаче "Мульт личности" на "Первом канале". Олег Есенин по праву считается единственным пародистом-имитатором и активным возраждателем чистого жанра пародии. За годы работы Олег Есенин стал законодателем нового стиля ведения мероприятий. Это не просто выступление артиста со сцены, это - живой интерактив, зритель попадает вовнутрь действия, становясь его непосредственным участником. Здесь Вы и гость Ивана Урганта в его шоу, или звезда приглашенная в "Comedy Club", или вы играете на одной сцене с Сергеем Безруковым,а может, именно вам, вручит свой миллион Дмитрий Дибров и Александр Ревва обаяет комплиментами.